パソコン内に保存されているデータベースファイルが破損している可能性があります。
 
Gcal Connection for Cybozu Office を終了し、以下のフォルダーの「gcalconn00.db」等の .dbファイルを一旦別のフォルダーに移動いただき、再度製品の起動をお試しください。
(再度リセット・初回同期の実行が必要になります。)
※「常駐/更新設定」にて「Windowsにログオンしていなくても稼働する」を選択されている場合には、「自動起動しない」に変更された後に、Gcal Connection for Cybozu Office を終了し、.dbファイルの移動をお試しください。
 
"C:\Users\(ユーザー名)\AppData\Roaming\Pegasys Inc\Gcal Connection for Cybozu Office 【ご利用のサイボウズのバージョン】"
 
※サイボウズ Office 9/10/クラウド版、サイボウズ ガルーン 3/4/5/クラウド版は
 「...Pegasys Inc\Gcal Connection for Cybozu Office 9」のフォルダーになります。
 
※AppDataフォルダは隠しフォルダとなっておりますので表示されない場合は
 下記箇所の変更を実施いただきます様お願いいたします。
 
 コントロールパネル→デスクトップのカスタマイズ→フォルダオプション→
 表示→「隠しファイル、隠しフォルダー、および隠しドライブを表示する」に
 チェックを入れてください。 
 
[ 対象製品、バージョン ]
Gcal Connection for Cybozu Office